Календарь
Ноябрь
Пн   6 13 20 27
Вт   7 14 21 28
Ср 1 8 15 22 29
Чт 2 9 16 23 30
Пт 3 10 17 24  
Сб 4 11 18 25  
Вс 5 12 19 26  

Алкадиены. Каучук



Скачать: Алкадиены. Каучук

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2.    Вид гибридизации

3.    Гомологический ряд

  4.    Изомерия

5.    Свойства Алкадиенов и Каучуков:

а) химические

б) физические

  6.    Получение

7.    Применение


Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.    Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2

            |

        CH3

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

 3.     Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

4.     Изомерия

   I. Структурная:

   а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3                                    CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3                                                  |

                                                                    CH3  

                                                           2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

 CH2 = CH – CH = CH – CH3                                CH2 = C = CH –  CH2 – CH3

 пентадиен-1,3                                               пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4                                                                                   C3H4

        CH º C – CH3                                                            CH2 = C = CH2

 II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

   H      H                                                                      CH3     H

  |        |                                                                   |          |

   C  =  C                                                                   C    =    C

  |        |                                                                    |          |

CH3    CH=CH2                                                                             H        CH=CH2

циспентодиен-2,4                                                   транспентодиен-2,4

5. Свойства Алкадиенов и Каучуков

а)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ® CH3 – CH = CH – CH3

 CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ® CH2Br – CH = CH – CH2Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                   ® CH2Cl – CH = CH – CH3

            CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

                                           ® CH2 = CH – CHCl – CH3

3.      Полимеризация

4.        Горение

6.     Получение

1.      Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

 2.      Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы

C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

 7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки. Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

  бутадиен-1,3                                бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.



  © Реферат плюс


Поиск

  © REFERATPLUS.RU  

Яндекс.Метрика