Календарь
Декабрь
Пн   4 11 18 25  
Вт   5 12 19 26  
Ср   6 13 20 27  
Чт   7 14 21 28  
Пт 1 8 15 22 29  
Сб 2 9 16 23 30  
Вс 3 10 17 24 31  

Спирты



Скачать: Спирты

План реферата

1. Стрение этилого спирта
2. Физические свойства
3. Применение и получение спиртов
4. Охрана окружающей среды

1. Стрение  этилого  спирта.

Этиловый  спирт  С8Н6О-бесцветная  жидкость  со своебразным  законом, легче  воды  Р=0,8г/см , кипит  при  t-78,3 С, хорошо  растворяется  в  воде  и  сам  является  растворителем  многих  неорганических  и органических  веществ. Зная  молекулярную формулу спирта и  валентность  элементов , попытаемся  изобразить  его  строение.

Напишим  две  структурные  формулы.

Сопостовляя  формулы ,мы  замечаем , что  если  справидлива  первая  из  них , то  в молекуле  спирта  все  атомы  водорода соеденены  с  молекулами  углерода , и  можно  предполагать, что  они  одинаковы  по  свойствам . Если  же  истинна  вторая   формула , то  один  атом  водорода  в  молекуле  соединён  с атомом углерода  через кислород  и он , по-всевидимому , будет  отличаться от  других  водородных  атомов . Оказывается , можно  проверить опытом, одинаковы  или  различны  по свойствам  атомы в спирте.

Поместим  в  пробирку  со  спиртом (не  содержащий  воды) кусочек  натрия . Начинается  реакция , сопровождающаяся выделением  газа . Нетрудно  установить , что  это  водород . При помощи  другого , более  сложного  опыта  можно  определить , сколько  атомов  водорода  выделяется  при  реакции  из  каждой молекулы  спирта . В  колбу  с  мелкими  кусочками  натрия  (рис.1) приливается по каплям из воронки определённое  количество спирта Выделяющийся  из  спирта  водород  вытесняет  воду  из  двугорлой склянки  в  цилиндр . Обьём  вытесненной  воды  в  цилиндре соответствует  обьёму  выделевшегося  водорода .Опыт  показывает, что  из  0,1 моль  спирта  удаётся  получить  1,12л. водорода . Это означает , что  из  1 моль спирта  натрий  вытесняет  1,12л. т.е. 0,5 моль  водорода.

Иначе  говоря , из  каждой  молекулы  спирта  натрием  вытесняется Только  один  атом  водорода . Формула (1)  не  даёт  обьяснения такому факту . Согласно  этой  формуле  все  атомы  водорода  равноцены . Наоборот, формула (2) отражает  наличие одного атома, находящегося  в  особом  положении : он  соединён  с  атомом углерода  через  кислород ; можно  заключать , что  именно  этот   атом  водорода  связан  менее  прочно. Он  и  вытесняется  натрием .

Следовательно вторая из  приведёных формул и  будет структурной формулой  этилого  спирта . Чтобы  подчеркнуть , что  в  молекуле спирта  содержится  гидроксильная  чруппа-ОН , соединённая  с  углеводородным  радикалом , молекулярную  формулу  этилового спирта  часто  пишут  так :

СН3-СН2-ОН  или  С2Н5ОН

Очивидно ,  здесь  мы  снова  встречаемся  с  влиянием  атомов  друг на  друга . Чтобы  понять  сущность  этого  влияния , обратимся  к   электроному  строению  молекулы . Характер  связей  С-СuC-Н  нам уже  хорошо  известен – это  ковалентные  q –связи . Атом  О2 образует  с  атомом “H” и с  углеводородным  радикалом  такие  же связи , при  этом  его  наружный  электронный  слой  дополняется  до  октета .

Однако  распределение  электронной  плотности  в молекуле  спирта не  такое  равномерное , как  в  углеродах . Связь  О-Н  полимерная , так  как  наибольшая  электронная  плотность  её  смещена  к  атому О2 , как  элементу  более  электроотрицательному . Атом  “Н” оказывается  как  бы  более  свободным  от  электронов , менее связаным  с  молекулой  и  поэтому  может  сравнительно  легко вытесняется  натрием . Смещение  электронной  плотности  можно   показать  в  формуле  следующим  образом 

О  пространственном  расположении  атомов  в  молекуле  спирта  дают  представление  модели , изображённые  на

Как  видим  ,  атом  кислорода  образует  ковалентные  связи  с другими  атомами  под  некоторым  углом  друг  к  другу , а  не  по прямой  линии . Вспомним , что  в  наружном  электронном  слое наряду  с  двумя  спаренными  S-электронами  и  двумя  спареными р-электронами  имеются  два  неспареных  р-электрона . Оси  этих электронных  облаков  взаимно  перпендикулярно . В  направлении  их  и  образуются  ковалентные  связи  атома  кислорода  с  другими атомами  (фактически  в  следствии  гибридизации  и  действия  других  факторов  валентный  угол  несколько  отклоняется от  прямого). Мы  знаем , что  молекуле  воды  имеет  подобное  пространственное  строение . 

Гомологический  ряд  спиртов .

Этиловый  спирт –один  из  членов  гомологического  ряда .

Другие  спирты  ряда  имеют  аналогичное  химическое  и  электронное  строение . Первый  член  ряда  метиловый  спирт .

Ближащий следующий  гомолог этилого спирта  пропиловый  спирт.

В  молекулах  спиртов  может  содержаться  не  одна , а  две  и  больше  гидроксильных  групп  как  мы  уже  видели  на  примере реакции  с натрием  и убедимся ещё далее , наличие  гидроксильных групп  в  молекулах  обусловливает  характерные  химических  свойства  спиртов , т.е. их  химическую  функцию .

Такие  группы  атомов  называются  функциональными  группами . 

Спиртами  называются  органические  вещества , молекулы которых содержат  одну  или  несколько  функциональных  гидроксильных групп , соединённых  с  углеводородным  радикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в  молекулах  которых  один  или  несколько  атомов  водорода заменены  на  гидроксильные  группы .

Спирты  приведённого  высше  ряда  можно  считать  производно предельных  углеводоров , в  молекулах  которых  один  атом  водорода  заменён  на  гидроксильную  группу . Это  гомологический ряд  предельных  одноатомных  спиртов . Общая  формула  веществ этого  ряда  СпН2п+ОН  или  R-OH .

Таблица №1 Гомологический  ряд  предельных  одноатомных  спиртов .

Название  спиртов

Формула

Температура

кипения (t)

Метиловый  (метанол)

Этиловый  (этанол)

Пропиловый (пропанол-1)

Бутиловый  (бутанол-1)

Аниловый  (пентанол-1)

Гексиловый  (гексанол-1)

Гептиловый  (гептанол-1)

СН3ОН

С2Н5ОН

С3Н7ОН

С4Н9ОН

С5Н11ОН

С6Н13ОН

С7Н15ОН

64,7

78,3

97,2

117,7

137,8

157,2

176,3

Согласно  систематической  номеклатуре  названия  спиртов ,  производится  от  названий  спиртов , соответствующих  углеводородов с  добавлением  суфикса  -0^ ; цифрой  указывают  атом  углерода  при котором  находится  гидроксильная  группа . Нумерацию  углеродных атомов  начинают  с  того  конца , к  которому  ближе  функциональная группа .

Изомерия  спиртов  обуславливается  как  изомерией  углеводородного  скелета , так  и  положением  гидроксильной  группы .

Химические  свойства .

Спирты  горят  при  поджигании , выделяет  кислоту , например:

С2Н5ОН+3О2  -2СО+3Н2О+137

однако  при  горении  у  них  наблюдаются  и  различия . Нальём  по  одному  миллилитру  разных  спиртов  в  форфоровые чашки  и  подожжём  жидкости . Заметим , что  спирты –первые  члены  ряда – легко воспламеняются  синеватым  почти  не  светящимся  пламенем ,  и после  сгорания  их  остаётся  чёрный  налёт .

Взаимодействие  этилого  спирта  с  натрием .

2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

Продукт  замещения  водорода  в  э.с.  называется  этилатом  натрия , он  может быть выделен  после  реакции  в  твёрдом  виде. Также реагируют со  щелочными  металлами  другие  растворимые  спирты  образуя соответствующие  алкоголиенты .

Однако  спирты  к  классу  кислот  не  относятся , так  как  степень  дисоциации  их  крайне  незначительна , даже  меньше  чем  у  воды , их растворы  неизменяют  окраску  индикаторов .

Положение степени  дисоциации спиртов  по сравнению с  водой  можно обьяснить  влиянием  углеводородного  радикала : смещение  радикалом электронной  плотности  связи . 6 –0  в  сторону  атома  кислород  ведёт  к  увиличению  на  последнем  частичного  отрицательного  заряда  вседствии  чего  он  прочнее  удерживает  атом  водорода .

Можно  повысить  стпень , если  в  молекулу  ввести  заместитель притягивающий  к  себе  электроны  химической  связи . Так , степнь  дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH  возрастает  в несколько раз  по  сравнению  с  этанолом  (этиловым  спиртом) .

У  спиртов  может  вступать не  только  гидроксильный  атом  водорода , но  и  вся  гидроксильная  группа . Если  в  колбе  с  присоеденённым  к  ней  холодильником  нагревать  этиловый  спирт  с  галогеноводородной кислотой , например  с  бромоводородной  (для  образования бромоводорода  берут  смесь  бромида  калия  или  бромида  натрия  с серной  кислотой) , то  через  некоторое  время  можно  заметить , что  в пробирке  под  слоем  воды  собирается  тяжёлая  жидкость–броэтан .

С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O

Эта  реакция  тоже  идёт с ионым расщиплением ковалентной связи  С-О 

Она  напоминает  нам  реакцию  оснований  и  этилового  спирта  ,  образуется  бромистан .

При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора спирты  легко  дигидратируются , т.е.  отщепляет  воду . Из  этилового спирта  при  этом  образуется  этилен .

Дигидрация  последующих  ломологов  приводит  к  получению  других непредельных  углеводородов .

При  несколько  иных  условиях  дигидрация  спиртов  может , происходить  с  отщиплением  молекулы  воды  не  от  каждой  молекулы спирта , а  от  двух  молекул . Так , при  более  слабом  нагревания  этилового  спирта  с  серной  кислотой  (не  выше  +140 С  и  при  избытке спирта)  диэтиловый  эфир .

С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О

Диэтиловый  эфир –летучая , легко  воспламеняющаяся  жидкость , применяют  в  медицине  в  качестве  наркоза . Он  относится  к  классу  простых  эфиров–органических  веществ , молекулы  которых  состоят  из двух  углеводородных  радикалов , соединёных  посредственно  атома кислорода .

С  диэтиловым  эфиром  мы  встречались  когда  выяснили  строение  этилового  спирта . Из  двух  возможных  структур  отвечающих  формуле С2Н6О , мы  выбрали  одну  позволяющую  понять  свойства  спирта . Другая  не  принетая  нами  формула  хотя  она  также  отвечает правилом важности , выражает  стрение  диментилового  эфира . Имея  одну  и  эту  же  молекулярную  формулу , эти  вещества , следовательно , являются  изомерами , принадлежат  к  различным  классам  органических  соединений .

2. Физические  свойства

Вы , несомненно  обратили  внимание , что , в  отличие  от  ранее  рассматривавшихся  предельных  и  непредельных  углеводородов , в  данном  гамологическом  ряду  ней  газообразных  веществ , уже  первый  член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как  обьяснить такое повышение температуры  кипения  веществ . Может  тем , что  при  вступлении атома кислорода  в  молекулу  сильно  возрастёт  молекулярная  масса  вещества Но  у  метилового  спирта  молекулярная  масса –32 , у  пропана –44 , однако  и  он  представляет  собой  газообразное  вещество . Тогда  что же удерживает  молекулы  метилового  спирта , сами  по  себе  довольно  лёгкие , в  жидком  состоянии ?

В  молекулах  спирта , как  мы  выяснили , углеводородный  радикал  и  атом  кислорода  не  на  одной  прямой , а под  некоторым  углом  друг  к  другу . У  атома  О2  имеются  ещё  свободные  электронные  пары . Поэтому  он  может  взаимодействовать  с  атомом  водорода  другой  молекуы , имеющий  некоторый  положительный  заряд  в  результате смещения  электронов  к  атому  кислороду  (рис.3 а) . Так  между  атомами  возникает  водородная связь , которая обозначается  в формулах точками :

Прочность  водородной  связи  значительно  меньше  обычной  ковалентной  связи  (примерно  в  десять  раз) . За  счёт  водородных  связей  молекулы  спирта  оказываются  ассоциированными , как  бы  прилипли  друг  к  другу . Поэтому  на  разрыв  этих  связей  необходимо  затратить  дополнительную  энергию , чтобы  молекулы  стали  свободными  и  вещество  преобрело  летучесть . Это  и  является  причиной  более  высокой  температуры  кипения  всех  спиртов  по  сравнению  с  соответствующими  углеводородами . Теперь  можно  понять  почему  вода  при  такой  небольшой  молекулярной  массе  имеет  необычно  высокую  температу  кипения  (рис.35) .

Водородные  связи  могут  установливаться  и  между  молекулами спирта и  воды  (рис.31в) . Именно  этим  обьясняется  растворимость  спиртов  в  отличие  от  углеводородов , которые  из-за  малой  полярности  связей  С–Н  не  образуют  с  водой  водородных  связей  и  поэтому  не  растворяется  в  ней . норастворимость  спиртов  в  воде  (вспомним , что  члены  гамологических  рядов  при  сходстве  свойств  имеют  индивидуальные  различия) . Если в равные обьёмом  воды в стаканчиках мы  прильём  по  одинаковому  обьёму  (например  5мл.) , метилового ,  пропилового, этилового, бутилового и  аминового спиртов и  перемешаем жидкости , то  заметим , что  первые  три спирта  расворяются  полностью а  бутиловый  и  особенно  аминовый  спирты  в  меньшей  степени . Понижение  растворимости  можно  обьяснить  тем , что , чем  больше  углеводородный  радикал  в  молекуле  спирта , тем  труднее  гидроксильной  группе  удержать  такую  молекулу  в  растворе  за  счёт  образования  водородных  связей (углеводороды  в  воде  не  растворимы)

3. Применение  и  получение  спиртов .

Получение

До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно  сбраживанием  пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки  зерна (рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е  годы  было  разработанно  несколько  способов  синтеза  Э.С.  из  химического  сырья например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси  современных  способов –односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена  (CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  Мн/м (72-83  кг/см ). Так , в США

в  1976 г.  было  выработано  около  800  тыс. тонн  этонола , в  т.ч.  550  тыс.  тонн  прямой  гидротацией  (остальное  сбраживание  пищевого  сырья) . В  других  странах  (СССР , Франция  и  др.)  Э.С.  получают  также  двухстадийной  (сернокислотной  гидраитацией  этилена  при :  75-80 С  и  2,48  Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует  с концетрированой  серной  кислотой  с  образованием  смеси  моно  и диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и  (С2Н5О)2SO2] , которые  затем гидрилизуясь  при  100 С  и  0,3-0,4  Мн/м  дают  Э.С.  и  Н2SO4 .

В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов  гидролиза  растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С. проводят  различными  способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно  освобождают  от  примесей  (сивушные  масла  и  др.) рекитификацией .

Слинтентичиский  Э.С.  очищают  от  этилового  эфира , ацетальдегида  и  др.  рекитификаций  в  присутствии  щёлочи и гидрированием  в паровой фазе  на  никелевых  католизаторах  при  105 С  и  0,52  Мн/м  (5,2  кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет  собой  асеотропную  смесь  Э.С.  с

Водой  (95,57%  спирта  t  кипения  78,15  С . ) . Для  многих  целей  требуется  обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний  в  промышленности  готовят , воду  в  виде  стройной  азеотропной  смеси  вода-спирит-бензол (специальная  добавка) , а  в лабороторных условиях- химическом  связыванием  воды  различными  реагентами , окисью  кальция , металлическим  кальцием  или  магнием  Э.С. , предназначеный  для  технических  и  бытовых  целей , иногда  денантурируют .

Применение .

На  многих  производствах  спирты  применяются  в  качестве  растворителей  . В  химической  промышленности  они используются  для различных  синтезов . Метиловый  спирт  в  больших  количествах  идёт  на  получение  формальдегида , используемого в производстве  пластмасс уксусной  кислоты  и  других  органических  веществ . В настоящее время разрабатывается  много  новых  технологических  процессов  на  основе  использования  метилового  спирта  как  исходного  продукта , поэтому  значение  его  в  промышленном  производстве  нужных  народному  хозяйству , веществ  и  материалов  будет  всё  более  возрастать .

Перспективным  считается  использование  метилового  спирта в качестве моторного  топлива  т.к.  добавка  его  к  бензину  повышает  актановое  число  горючей  смеси  и  снижает  образование  вредных  веществ  в  выхлопных  газах .

Этиловый  спирт  в  больших  количествах  идёт  на  производство  синтетического  каучука . Окислением  спирта  получают  пищевую  уксусную  кислоту . Путём  его  дигидратации  готовят  диэтиловый  (медицинский)  эфир , с  взаимодействием  с  хлороводородом  получают  хлорэтан , для  местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении многих  лекарств . В  парфюмерии  он  идёт  на  изготовление  духов  и  адеколонов .

4. Охрана  окружающей  среды .

Спирты  оказывают  негативное  воздействие  на  организм . Особенно  ядовит  метиловый  спирт . Самое  незначительное  количество  его  при приёме  внутрь  разрушает  зрительный  нерв  и  вызывает  необратимую слепоту . 5-10 мл  спирта  вызывает  сильное  отравление  организма , а  30 мл  могут  привести  к  смертельному  исходу . Этиловый  спирт-наркотик , при  приёме  внутрь  он  вследствие  высокой  растворимости  быстро  всасывает  в  кровь  и  сильно  действует  на  организм . Под  влиянием  спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается реакция  нарушается  корреляция  движения , появляется  развязанность, грубость  в  поведении  и  т.д. , всё  это  делает  его  неприятным  в  обществе . Но  вследствии  употребления  алкоголя  ещё  более  опасны , т.к. у  пьющего  человека  появляется  привыкание , погубное пристрастие к  нему  и  в  конце  в  концов  он  тяжело  заболевает  алкоголизмом . Спирт  поражает  слизистые оболочки желудочно-кишечного  тракта , что   ведёт  к  возникновению  гастрита  язвенной  болезни  желудка , двенадцатой  кишки . Печень , где  должно  происходить  разрушение  спирта , не  справляясь  с  нагрузкой , начинает  перерождаться  в  результате  возможен  цирроз . Проникая  в  головной  мозг  спирт  отравляюще  действует  на  нервные  клетки , что  проявляется  в  нарушении  сознания , речи , умственных  способностей , в  появлении , тяжёлых  психических  растройств  и  ведёт  к  деградации  личности . Особенно  опасен  алкоголь  для  молодых  людей , так  как  в  растущем  организме  интенсивно  протекают  процессы  обмена  веществ  и  они  особенно  чувствительны  к  алкоголическому  воздействию . Поэтому  у  молодых  быстрея , чем  у  взрослых , может  появиться  заболевание – алкоголизм .

Все  виды  спиртного  должны  быть  полностью  исключены  из  жизни  молодёжи !!! 



  © Реферат плюс


Поиск

  © REFERATPLUS.RU  

Яндекс.Метрика